炎兴十八年七月，南方的湿热却尚未随夏季流走，天气仍旧变幻莫测。从五月开始，柴桑便进入了阵雨时节，但这段日子却愈发严重，城头一时乌云密布，一时晴日高照，要么暴雨令人寸步难行，要么暑气蒸得直教人发晕，便是自幼生长于斯的农人，也多对上苍有所怨言。
而吴侯孙策此时的心情不佳，倒并非是因为天气，而是因为几件国事。一个是定都的事。随着与朝廷断绝联系，国土横跨四州，府下渐渐兴起一股建制定都的议论。这是孙策也思虑已久的，便把此事下传幕僚议论，不料却引发了极大的争议。
士人皆知近水楼台的道理，于是府中顿分为三派。吴郡张温进言说：“秣陵地势虎踞龙盘，望有王气。”而江夏黄寿却说：“我听说古老想传说：‘荆州洲数满百，当出天子’，而今枝江开流，百数不日将满，不如定都鄂地，顺天应人。”刘晔则劝说道：“天子不当居大江之南，君侯既有吞吐天下之志，不妨暂居寿春，以便谋定中原。”
三方各执一端，争论不下，最后隐隐有了党争的苗头，孙策发觉出不对，便叫停此事，暂且搁置，转而就建储一事展开讨论。
单就孙策年龄来说，建储一事未免操之过急，但既然身处乱世，便不得不做最坏的打算。孙策有胞弟四人，嫡子一人，能作为继承人的其实只有两人。一个是嫡子孙绍，孙绍相貌堂堂，性格行事都酷似孙策，孙策亲手教他练剑习武，这几年间随军参战，也小有成就，按理来说其实是继承的不二人选。但奈何二弟孙权实在优秀，他仁而多断，崇尚侠义，爱不释卷，积善举才，故而极得士心，孙策府下如鲁肃、刘晔、诸葛瑾、邓当等人，都对其极为推崇。既然身处乱世，有时建储便不从常理，故而两者旗鼓相当，令孙策也颇为为难。
恰逢此岁三月底的时候，刘范如约对沔北大举进攻，又将其弟建威中郎将刘诞送至柴桑，请求如约举行婚礼，颇有催促孙策出兵的意思。于是孙策突发奇想，他从国中调出八万部卒，分为两部：一部由孙权带领，自北进攻汝阴、新蔡，一部则由孙绍带领，向南进攻郁林、合浦。且看两人表现如何，比较优劣，再决定储君的人选。
虽说表面上两人各提四万之众，但孙策不能说没有偏颇，毕竟此前他曾数次与刘表争夺交州，已得临贺、高凉等地，交州士燮已然丧胆，全无抵抗之力。只要孙绍不出差错，乘楼船沿岸攻城，交趾一地实是手到擒来。另一边，西朝经营豫州已久，如今兵卒虽少，但城防却甚是严密，孙权攻城时，亦要担忧北面的刘备主力回援，纵有成果，也很难同孙绍相比。
四月中旬，两军前后开拔，到这几日，孙权主持完刘诞与小妹的婚礼，前线的战报也陆陆续续传回来了。
淮北的战况一如孙策所料。孙权自寿春出发后，自淮水朔流入颍水，逆流攻至慎县、汝阴一带。由于事先已经侦得吴军的大规模物资调动，西人对此早有预备，已将周遭百姓迁移至宋国，吴军水师抵达后，守将陈到干脆放弃慎县，选择将两千将士集中于汝阴。这使得吴人孤军过于深入，以致孙权攻城并不坚决，麾下吕蒙、诸葛瑾各部轮番上阵，却迟迟没有破城的迹象。
孙策为此给孙权修书去信，阐明自己看法：吴军虽然深入，但是来往补给全赖漕运，西人无力阻止，西朝大军又前去包围邺城，汝阴与之相比，不过是蝇头小利，故而轻易不会回军，纵大军回撤，敌无水师，孙权也可乘船顺流而走，实无危险。故而孙策建议他放手一搏，将者三军之胆，须得有大魄力。
但不料交州的情形也不佳。孙绍初时进攻顺利，由于去岁吴军夺得湘东，声名扬于岭南，合浦、郁林郡县畏惧吴军声势，有八城不战而降。孙绍趁势渡海，直趋交趾郡内，成功包围龙编。只是跨海而行，粮秣不便接应，孙绍便在当地山越中大征租赋，不意竟引起大乱，定安、无功、居风各地百姓，纷纷起兵援引士燮，孙绍一时内外皆敌，被围困在曲阳进退维谷。
这情形令孙策大失所望。与孙权相反，孙绍进军确实果敢，但做事却太欠考虑。他当下又去信交州，在信中给孙绍强调不战而屈人之兵的道理，主帅眼中不能只有战功，更须以全军为上，方得将士死力。而对待交州山越，更不当以蛮夷处置，先安抚周遭，打开一条通路，再谈征伐。孙策特意强调道：“民是剑，民是船，民是城。”又怕孙绍听不进去，孙策又给南路副将吴奋传令，若兵众损伤严重，则强制撤军。
南北两线的战事都不顺利，使得孙策整个六月都心情不佳，但也不是没有好事。比如孙策听闻天子自关中出奔，又为刘燮困在祁山，这场**会带来哪些影响，孙策还在沉思，但毫无疑问，如果利用得当，可以获得不少政治利益。又比如小妹和刘诞的婚事。刘诞年纪较孙策稍大，但谈吐文雅，见识不俗，故而颇得孙策欣赏，加上如今刘范确在政治上占有优势，孙策也不吝时间与他亲近。
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